Em um restaurante da cadeia ShenaniganZ trabalham vários jovens frustrados. Um deles é Monty (Ryan Reynolds), que é atualmente encarregado de treinar um novo funcionário. Serena (Anna Farris) é a ex-namorada de Monty, que também trabalha no local, como garçonete. Já Dean (Justin Long) é um jovem dedicado, mas que vive com os pensamentos distante do trabalho. Os três precisam lidar com as dificuldades da juventude e o tédio em que vivem.