Dennis (Pegg) é um rapaz comum com um ligeiro excesso de peso e fuma, mas é um bom rapaz, charmoso e modesto. No entanto, há cinco anos, no dia do seu casamento com a sua noiva grávida Libby (Newton), Dennis pôs-lhe os patins, simplesmente não conseguia avançar. Ele achava que não era suficientemente bom para Libby, e em vez de arruinar a vida dela, arruinou o seu grande dia. Agora, cinco anos depois, Dennis apercebe-se do grande erro que fez., pois ainda ama Libby. Ainda a vê frequentemente por causa de Jake (Fenton), o seu filho, mas todos os laços românticos foram cortados. Libby agora está envolvida com Whit (Azaria), um encantador executivo, com quem Dennis antipatiza. Whit é informal, descontraído, bem sucedido e bom para Jake; para grande irritação de Dennis. Num último esforço para provar a Libby que ele é um homem mudado, anuncia, na festa de anos dela, que irá correr na Maratona de Londres para a qual Whit tem estado a treinar.