Depois de ficar sabendo da morte de sua mãe, Purslane Hominy (Scarlett Johansson) volta a Nova Orleans para reaver a casa onde passou a infância. Pursy se surpreende ao ver que a casa é habitada por amigos de sua mãe cujas vidas são um desastre - Bobby Long (John Travolta), um aposentado professor de literatura e seu jovem aprendiz (Gabril Macht), com quem é obrigada a viver. Com o passar do tempo, o improvisado estilo de vida faz com que uma série de segredos pessoais comecem a ser revelados e lhes mostrará que suas vidas estão interligadas de forma inexplicável, pondo à prova seus vínculos verdadeiros.