Owen Wilson aduce acum în atenția publicului ultimul său personaj - un celibatar cu suflet liber și un oaspete permanent - Randolph Dupree. Kate Hudson o interpretează pe Molly Peterson, o profesoară înțelegătoare, mireasa celui mai vechi prieten al lui Dupree, Carl (Matt Dilon). Alăturându-se acestui trio, dublu-câștigător al premiului Oscar, Michael Douglas joacă rolul tatălui lui Molly, dl. Thomson, în timp ce Seth Rogen îl interpretează pe Carl și pe bunul amic al lui Dupree, Neil.