Hrdina americkej komédie Roderick Blank (Simon Baker) je úspešný mladý muž, ktorý má krátko pred svadbou s atraktívnou a bohatou Fionou. Má všetko, čo si len v živote môže priať, ničím sa príliš netrápi, a keď mu snúbenica nestačí, vždy je pripravená nejaká tá náhradníčka. Roderick si proste užíva život plnými dúškami. Jedného dňa však dostane podivný e-mail so zoznamom 101 mien. Po prečítaní pochopí, že sa týka nielen dievčat, s ktorými kedy niečo mal, ale aj tých, s ktorými ho milostné hrátky ešte len čakajú. A keď zistí, že sa nachádza ešte len v tretine zoznamu a zanedlho narazí na sexuálnu príležitosť, ktorá je ďalšou v poradí, vôbec sa nebráni lákavému osudu. Avšak len do chvíle, než zistí, že by sa mal zapliesť aj s veľmi obávanou kráskou (Winona Ryderová), prezývanú Smrtiaca Nell ...