SHE'S FUNNY THAT WAY är historien om Izzy (Imogen Poots), en "call girl" med drömmar om Broadway. Owen Wilson spelar regissören Arnold Albertson som bokar Izzy och blir förtjust i den målmedvetna unga kvinnan, vilket leder till att natten slutar med att han betalar henne 30 000 dollar för att aldrig prostituera sig igen. Izzys lycka fortsätter då hon får provspela mot stjärnan Delta Simmons (Kathryn Hahn) för en Broadway-föreställning som Deltas make - samme Arnold - regisserar. Till råga på allt fattar även pjäsens manusförfattare Joshua (Will Forte) tycke för Izzy, vilket inte går hand i hand med att han redan dejtar den excentriska Jane (Jennifer Aniston), Izzys psykolog.