วอท อิฟ เป็นเรื่องราวของเภสัชกรหนุ่ม “วอลเลซ” ที่ประสบปัญหาอาการอกหักเป็นประจำ ได้พบกับ “ชานทรี” ด้วยการแนะนำจากลูกพี่ลูกน้องของเธอ “อลัน” วอลเลซแอบมีใจให้กับชานทรีทันที แต่ติดอยู่ตรงที่เธอมีแฟนอยู่แล้ว วอลเลซจึงต้องพยายามรักษาระยะห่างไว้เพื่อคงความเป็นเพื่อนและไม่ตกหลุมรักเธอ