Müzisyen Peter (Jason Segel), altı yılını televizyon yıldızı kız arkadaşı Sarah Marshall'ı (Krısten Bell) idolleştirmekle geçirmiştir. Sarah'ın attığı her adımda yanında olmaya çalışır. O, Sarah'ın hem sevgilisi, hem asistanıdır. Ancak Sarah tarafından "o gruptaki" "o adam" (Russel Brand) için aniden terk edilmesiyle birlikte kendisini yapayalnız bulur. Peter kendine gelebilmek için Hawaii'ye tatile gittiğinde hayatının en büyük kabusuyla karşı karşıya kalır. Eski sevgilisi ve erkek arkadaşı Aldous da aynı tatil köyünde kalmaktadır.