Фільм, на відміну від першої частини — «Іп Ман» — віддаляється значно далі від реальної біографії Іп Мана. У цьому фільмі Іп Ман виступає як захисник честі китайських бойових мистецтв перед англійським боксом. Друга Світова війна закінчилася, але Китай все ще слабкий і бідний. У 1949 році в Гонконгу Іп Ман відкриває школу Він-Чун, проте завоювати своє місце під сонцем виявляється непросто — щоб уникнути проблем, Іп Ману потрібно спочатку завоювати повагу представників інших шкіл Кунгфу, а головуючому в їх асоціації Хун Чун Нам (майстру стилю Хун Гар), Іп Ман не сподобався з першого погляду. Тим часом в Гонконзі посилюється присутність британців, і деякі з них плювати хотіли на китайські традиції і звичаї.