一年一度的假期即将来临，玩具们的小主人波妮（艾米莉·海恩 Emily Hahn 配音）将随父母外出度假。对于安迪（约翰·莫里斯 John Morris 配音）他们来说，这可是难得的放松机会，他们各自安排了假期计划，快乐的气氛在房间内弥漫。当然，肯（迈克尔·基顿 Michael Keaton 配音）和芭比（裘蒂·班森 Jodi Benson 饰）也策划了一个浪漫之旅，他们打算跟随小主人前往夏威夷度假。但是肯犯了严重的错误，以致于二人最终被留在了房内。已经作过精心准备的肯内心备受打击，安迪他们体恤肯的用心，决定实现肯和芭比夏威夷浪漫假期的梦想……