Gregory Dél-Afrikában nő fel, gyerekkora helyszíne egy farm, ahol egyetlen társasága egy fekete kisfiú. Bafana a legjobb barátja lesz, egész nap együtt játszanak, tőle tanulja meg a helyi bennszülöttek nyelvét is. Ám ezt a gyerekkori barátságot a felnőtt férfi mélyen eltemeti a lelkében, hiszen maga is mereven hiszi és vallja az apartheid eszméit, a fehérek felsőbbrendűségét az őslakos feketék felett. 1968-ban feleségével és gyerekeivel Robben szigetére érkezik, oda ahol a legmagasabb fokú biztonsági intézkedések mellett tartják fogva a fekete bőrű politikai elítélteket, köztük Nelson Mandelát is. Gregoryt nyelvtudása segíti előbbre jutni a katonai ranglétrán, börtönőrként ki kell hallgatnia a foglyok beszélgetéseit, cenzúrázni leveleiket. Gregory kezdetben nem is sejti, hogy milyen nagy hatással lesz majd a gondolkodására és egész életére a gondjaira bízott Nelson Mandela.