Mike (Steve Zahn) valt als een blok voor de mooie, maar zakelijke Sue (Jennifer Aniston) die in het motel van zijn ouders komt logeren. Mike bedenkt de meest idiote manieren om in haar buurt te komen, en hoewel Sue aanvankelijk niet openstaat voor zijn avances, geeft ze uiteindelijk dan toch een keer toe. Als ze daarna vertrekt naar haar ex-vriend, de licht gestoorde maar steenrijke Jango (Woody Harrelson), koopt Mike van zijn laatste geld een ticket om haar dwars door Amerika achterna te reizen. Eenmaal bij Sue aangekomen is echter al snel duidelijk dat ze geen plaats heeft voor hem in haar zorgvuldig georganiseerde leventje. Maar Mike is niet het type dat snel opgeeft en is bereid om heel ver te gaan om haar alsnog voor zich te winnen...