Warren Schmidt é um homem de aproximadamente 60 anos que vive um casamento rotineiro e acaba de se aposentar. Tem uma filha adulta, que mora longe, e que está para casar com um homem que ele não suporta. Descontente com a sua vida medíocre, Schmidt resolve entrar numa campanha de ajuda a crianças africanas e passa a mandar cartas e dinheiro a uma delas. Nas cartas, ele conta a sua vida e os seus pensamentos mais íntimos, à medida que lida com a viuvez, a ausência de sentido da sua vida e a má relação com a sua filha.