Tentando ganhar um dinheirinho extra, o experiente dramaturgo Henry Harrison (Kevin Kline) decide trabalhar como acompanhante, tendo como público alvo viúvas ricas. Ele acaba conhecendo Louis Ives (Paul Dano), um jovem que sonha em ser escritor, mas que foi obrigado a deixar seu emprego em Nova York por causa de um embaraçoso incidente. Em pouco tempo, Louis arranja um novo emprego numa revista ambiental, em que trabalha Mary (Katie Holmes), uma naturalista obsessiva. Mesmo trabalhando, encontra tempo para conviver com Henry e acaba servindo como uma espécie de pupilo deste.