A trama passa-se no verão de 1988, quando três amigos - Topher Grace, Anna Faris e Dan Fogler - se despedem da sua juventude numa noite de festa para a qual não foram convidados.Recém formado na faculdade, Matt (Topher Grace) ainda não sabe o que fazer da vida. Numa das últimas festas da universidade, ele tem a oportunidade que sempre desejou: Tori (Teresa Palmer), a jovem dos seus sonhos.Matt irá contar com a ajuda de sua irmã gémea, Wendy (Anna Faris) e do seu melhor amigo (Dan Fogler).