Anos 30. O Duque de Windsor, Eduardo VIII (James d’Arcy), é o primeiro na lista de sucessão da coroa britânica. Ele conhece e se apaixona por Wallis Simpson (Andrea Riseborough), uma americana casada. Quando Eduardo assume o trono passa a sofrer pressão para que não se case com Wallis, devido ao fato dela não ser inglesa e ter dois divórcios no currículo. Para ficar com seu grande amor, ele renuncia ao trono, que passa a ser ocupado por seu irmão Bertie (Laurence Fox). Em 1998, Wally Winthrop (Abbie Cornish) é obcecada pela história de amor entre Eduardo e Wallis. Ela trabalha na preparação de um grande leilão de objetos do casal e costuma fantasiar como seria a vida deles. Entretanto, na vida real Wally enfrenta vários problemas no casamento com William (Richard Coyle).