Rob Gordon je majiteľom obchodu s hudobninami v Chicagu a a ako milovník hudby sa špecializuje na vinylové platne. Celé dni trávi v obchode so svojimi dvoma pomocníkmi - Dickom a Barrym. pri hľadaní pravej lásky sú však Robovi encyklopedické znalosti z oblasti hudby málo platné, čo zistí, keď ho opustí posledná priateľka Laura a on spočiatku netuší, prečo tak urobila. Rekapituluje svoj vzťah k nej, ale aj zaoberá sa aj mnohými predchádzajúcimi a s nimi spojenými rozchodmi. Zdá sa, že je načase, aby konečne dospel a uvedomil si, ktorých päť vecí v živote je preňho najdôležitejších. Konečne už tuší, čo od života a od žien chce, čo im môže ponúknuť a ako sa konečne usadiť...