Kan en oberoende, modern kvinna finna kärlek och lycka med en försäljare? Allt är möjligt med romantik när Isabelle Grossman (Amy Irving) vågar öppna sitt hjärta och förändra sitt liv genom att korsa Delancey ("Crossing Delancey"). Grossman, en attraktiv, intelligent judisk kvinna i 30-årsåldern, har ett bra jobb och en fin lägenhet i New Yorks Upper West Side. Men hennes Bubbie (mormor) vill att hon ska hitta en trevlig judisk man att gifta sig med. Så Grossmanns Bubbie hyr en äktenskapsmäklare för att hitta den perfekta mannen för Grossman: en försäljare vid namn Sam Posner (Peter Riegert) som bor i de mer traditionella kvarteren söder om Delancey Street. Det som verkar vara en fullständig obalans utvecklas till en söt romans där Posner tålmodigt, vänligt och eftertänksamt uppvaktar den först ovilliga Grossman.