När Stanleys bäste vän Michael berättar att drömtjejen Diana just blivit ensamstående planerar de två att Stanley "av en slump" ska stöta ihop med henne och bjuda ut henne. Till Stanleys stora förvåning säger hon ja, och kvällen börjar som den ska. Men när Stanley råkar köra på den hemlöse Phil börjar allt gå snett. Phil verkar omöjlig att bli av med, och det som skulle ha varit drömträffen utvecklas i stället till rena mardrömmen.