ลีฟ บาย ไนท์’ จะว่าไปแล้ว มันก็คือชีวประวัติเรื่องราวของผู้ชายคนหนึ่งที่เกิดมาเป็นลูกชายนายตำรวจใหญ่ แต่ทว่าไม่เคยเอาดี เอาแต่ร้ายตลอดมา ภาพยนตร์ที่ดัดแปลงมาจากนวนิยายของ เดนนิส เลเฮน เล่าเรื่องราวในยุค 1920 ผ่านตัวเอกอย่าง โจ คัฟลิน (เบน แอฟเฟล็ค) ลูกชายของนายตำรวจใหญ่แห่งเมืองบอสตัน ที่เลือกเดินเส้นทางสายอาชญากร อย่างไรก็ตามโจกลับทำผิดกฎของเหล่ามาเฟีย เมื่อเขาขโมยทั้งเงินและผู้หญิงของหัวหน้าใหญ่มาครอง จนความสัมพันธ์ของเขาจบลงด้วยโศกนาฏกรรม ซึ่งหลังจากนั้นชีวิตของโจก็เต็มไปด้วยการแก้แค้น ความทะเยอะทะยาน ความรัก และการหักหลังที่พาเขาเดินทางออกจากบอสตันสู่ฟลอริด้า