เรื่องราวของ Tom Stansfield (Ashton Kutcher) หนุ่มหน้าใส่แต่ไก่อ่อน ที่ตกหลุมรัก Lisa Taylor (Tara Reid) ลูกสาวเจ้านายอย่างจังเบอร์ จนอาสายอมที่จะเฝ้าบ้านให้เจ้านาย Jack Taylor (Terence Stamp) เป็นเวลาหนึ่งคืนเต็ม และเมื่อโอกาสมาถึง ทุกกลเม็ดเด็ดพรายจึงถูกงัดออกมาใช้ เพื่อหวังพิชิตหัวใจสาวเจ้า แต่ก่อนที่จะนอนฝันหวานจบเรื่อง เรื่องยุ่งๆวุ่นรักก็พลันอุบัติขึ้น เมื่อมีแขกตัวแสบที่ไมได้รับเชิญมาคอยป่วนกวนใจให้เส้นทางรักของเขาไม่ราบรื่นอย่างที่คิด…