1929년의 대공황기. 이권을 놓고 서로 속이고 죽이는 뒷골목 세계에서 냉소적인 사색가인 톰(Tom Reagan: 가브리엘 번 분)은 번득이는 예지로 도시의 최고 실력자 리오(Leo O'Bannion: 알버트 피니 분)를 보필해 두터운 신임을 받는다. 리오한테는 결혼 상대로 점찍은 애인 베르나(Verna: 마르시아 가이 하든 분)가 있는데 톰과 베르나는 사랑하게 된다. 한편, 리오 수하에서 불법도박과 밀주로 세력을 잡는다. 한편 톰은 케스퍼(Johnny Caspar: 존 폴리토 분)한테 버니를 넘겨주라고 리오를 설득하다 리오가 끝까지 고집을 피우자 급기야는 베르나하고 자신이 내연의 관계라는 걸 밝히고 조직에서 쫓겨난다. 쫓겨난 톰은 케스퍼 수하에 들어가 케스퍼의 신임을 얻기위해 버니(Bernie: 존 터투로 분)의 행방을 밝히나 버니를 사살하라는 명령을 받자 죽이는 척 하고 풀어준다. 케스퍼의 심복인 에디(Eddie Dane: J.E. 프리먼 분)와 그의 연인 밍크(Mink: 스티브 부세미 분), 버니 이들 셋이 삼각관계인 것을 이용해 케스퍼와 에디의 사이를 이간질하는데...